Dawson Leery, Pacey Witter und Josephine "Joey" Potter sind seit ihrer Kindheit miteinander befreundet und leben in der Provinzstadt Capeside, unweit von Boston. Ihr eher ruhiges Leben wird plötzlich durcheinander gebracht, als neben Dawson das taffe Großstadtmädchen Jennifer "Jen" Lindley einzieht. Jen hatte es in New York zu bunt getrieben und wurde von ihren Eltern aufs Land zur Großmutter geschickt, in der Hoffnung, sie würde sich wieder fangen. Zwar gefällt ihr Capeside nicht, sie freundet sich aber schnell mit Joey, Dawson und Pacey an und besucht mit ihnen zusammen die High School.