Bernie ist ein Pechvogel. Wenn er Kaffee bestellt, ist garantiert die Milch sauer, hat er es eilig, stehen alle Ampeln auf Rot. Da Bernie jede Menge Spielschulden angehäuft hat, arbeitet er im legendären "Shangri-La" in Las Vegas als sogenannter "Cooler". Gewinnt ein Spieler zu viel, setzt Kasinochef Shelly Kaplow einfach den Unglücksraben Bernie mit an den Tisch, und mit der Glückssträhne ist es ganz schnell vorbei. Auch in der Liebe läuft es für Bernie eher schlecht, jedenfalls bis er sich unversehens in die Kellnerin Natalie verliebt und das Unglaubliche geschieht: Natalie gibt Bernie tatsächlich eine Chance. Fortan schwebt Bernie auf Wolke sieben, verliert aber von Stund an sein Talent als Cooler und kostet das "Shangri-La" viel Geld. Klar, dass sich der Kasinoboss das nicht lange tatenlos mit ansehen will.

Wayne Kramer verwob in seinem Regiedebüt geschickt verschiedene Mythen des alten Las Vegas. Die mafiösen Strukturen des Spielerparadieses, die autokratischen Kasinobetreiber und natürlich die - frei erfundene - Zunft der Cooler. Für die "gute alte Zeit" der traditionellen Kasinos steht in "The Cooler - Alles auf Liebe" die Figur des Shelly Kaplow, verkörpert von Alec Baldwin. Als "Cooler" brilliert William H. Macy ("Fargo", "Magnolia").